Khi ở Hứa Xương Lưu Bị được Tào Tháo đối xử rất thân tình, có lễ nghĩa, “ngồi cùng chiếu, ra cùng xe”… Tuy nhiên, là tông thất nhà Hán, Lưu Bị bất bình trước việc thao túng triều đình của Tào Tháo và âm thầm có ý chống Tào.
Lưu Bị tự Huyền Đức là người quận Trác thuộc U Châu. Sinh thời ông là một vị thủ lĩnh quân phiệt, hoàng đế khai quốc nước Thục Hán thời Tam quốc trong lịch sử Trung Quốc.
Trong tiểu thuyết Tam quốc diễn nghĩa, nhà văn La Quán Trung nêu rõ quan điểm ủng hộ Lưu Bị, phản đối Tào Tháo. La Quán Trung mô tả nhân vật Lưu Bị giống như một vị thư sinh trói gà không chặt, không thích đọc sách, chỉ thích cưỡi ngựa, ca hát và mặc quần áo đẹp. Vóc người cao lớn, dung mạo nổi bật và khác thường. Tính tình thuộc trầm mặc ít nói, mừng giận không lộ ra mặt. Đồng thời là một nhân kiệt có chí lớn, sống coi trọng tình nghĩa, thích kết giao với anh hùng hào kiệt trong thiên hạ để mong được nghiệp lớn, khôi phục tòng thất nhà Hán, nhưng kém phần sắc sảo về quân sự, thiếu mưu trí, táo bạo và mạnh mẽ.
Trên thực tế, theo ghi chép trong Tam quốc chí của sử gia Trần Thọ cho thấy, Lưu Bị là một vị tướng có tài cầm quân, ứng phó linh hoạt, nhất là khả năng nhìn thấu nội tâm, thu phục nhân tài và khiến họ một lòng trung thành với mình, cả Tào Tháo cũng đánh giá rất cao tài năng của ông.
Năm 198, lực lượng của Lưu Bị ở Tiểu Bái ngày càng lớn mạnh. Lã Bố lo sợ nên giảng hòa với Viên Thuật để liên thủ đánh Lưu Bị.
Lưu Bị chống trả không nổi, buộc phải bỏ thành, đem theo gia quyến chạy về phía Tây rồi sai người cầu cứu Tào Tháo.
Tào Tháo cử tướng Hạ Hầu Đôn mang quân cứu họ Lưu. Quân hai bên đụng độ ở Từ Châu. Lã Bố dẫn quân ra đối địch, đánh bại tướng Hạ Hầu Đôn.
Nghe tin Hạ Hầu Đôn bại trận bị chột mắt, tháng 10/198, Tào Tháo khởi đại quân đi đánh Từ Châu. Quân Lã Bố liên tiếp bại trận, cuối cùng bị Tào Tháo bắt. Lã Bố muốn xin Tào Tháo cho mình đầu hàng, lại nhờ Lưu Bị nói giúp. Nhưng Lưu Bị khuyên Tào Tháo nên giết Lã Bố vì Lã Bố là người hay trở mặt. Tào Tháo nghe theo ông, bèn sai chặt đầu Lã Bố.
Tào Tháo đối xử rất thân tình với Lưu Bị.
Sau đó, Tào Tháo và Lưu Bị thu quân về Hứa Xương. Tào Tháo không trả lại Từ Châu vốn của Lưu Bị được Đào Khiêm cho mà sai thủ hạ là Xa Trụ trấn thủ. Lưu Bị bị giữ lại Hứa Xương để kiềm chế. Bề ngoài, Tào Tháo đối xử với ông rất thân tình, có lễ nghĩa, “ngồi cùng chiếu, ra cùng xe”, lại nhân danh Hán Hiến Đế phong ông làm Tả tướng quân thay cho chức của Lã Bố vừa bị giết, tức là về danh nghĩa, quân hàm này còn cao hơn chức Hành Xa kỵ tướng quân của chính Tào Tháo.
Tuy nhiên, là tông thất nhà Hán, Lưu Bị bất bình trước việc thao túng triều đình của Tào Tháo và âm thầm có ý chống Tào.
Sách Thục ký chép rằng: Có lần Lưu Bị cùng đi săn với Tào Tháo, Quan Vũ lén khuyên Lưu Bị nên nhân lúc mọi người hỗn loạn mà giết Tào Tháo nhưng Lưu Bị không nghe theo vì tình thế không cho phép manh động.
Sau đó ông bí mật cùng một số tướng lĩnh trung thành với nhà Hán như Đổng Thừa, Vương Tử Phục, Chung Tập, Ngô Thạc mưu giết Tào Tháo để cứu Hán Hiến Đế, nhưng chưa có cơ hội.
Lưu Bị cùng Quan Vũ và Trương Phi từng bước lập nên đại nghiệp.
Năm 199, Viên Thiệu diệt Công Tôn Toản, làm chủ hoàn toàn Hà Bắc; Tào Tháo cũng đánh bại Viên Thuật. Viên Thuật thế cùng sức kiệt, muốn chạy lên Hà Bắc theo Viên Thiệu. Lưu Bị không muốn bị kìm chân mãi ở Hứa Xương, bèn xin Tào Tháo đi chặn đánh Viên Thuật. Tào Tháo phê chuẩn, cấp cho ông 1000 quân. Lưu Bị cùng Quan Vũ và Trương Phi mang quân ra đón đánh Viên Thuật ở đường lớn Từ Châu. Viên Thuật thực lực rất yếu, bị Lưu Bị đánh bại, phải quay về rồi ốm chết. Sau đó Lưu Bị bèn dẫn quân về đánh chiếm lại Từ Châu.
Được sự phò trợ của Quan Vũ và Trương Phi, Lưu Bị giết chết thứ sử Từ Châu là Xa Trụ do Tào Tháo bổ nhiệm, sai Quan Vũ giữ thủ phủ Hạ Bì, để gia quyến ở lại đây, tự mình mang quân ra giữ Tiểu Bái ra sức chiêu binh mãi mã để chuẩn bị đối phó với quân Tào.