So với Quách Gia, Trình Dục có thời gian đi theo Tào Tháo sớm hơn, bắt đầu từ năm Sơ Bình thứ hai dưới thời Hán Hiến Đế. Tuy nhiên, cả hai từng có chung chủ kiến đề nghị Tào Tháo giết Lưu Bị.
Trong số các quân chủ đứng đầu những thế lực lớn thời Tam quốc, Lưu Bị có thể xem là một trong số những người mang xuất thân thua kém hơn cả.
Mặc dù ông tự xưng là dòng dõi hoàng tộc nhà Hán, nhưng mối liên hệ họ hàng này đã quá lâu đời, khó ai có thể kiểm chứng độ xác thực.
Từ thời ông nội, gia cảnh của nhà họ Lưu bắt đầu sa sút. Tới đời cha của Lưu Bị, thực lực gia đình từ lâu đã chẳng bằng trước kia.
Gia cảnh khó khăn, cha không may qua đời sớm, để lại cô nhi quả mẫu Lưu Huyền Đức sống nương tựa vào nhau.
Lưu Bị có xuất phát điểm thua kém Tào Tháo và Tôn Quyền.
Để có thể mưu sinh, Lưu Bị ngay từ khi còn nhỏ đã bắt đầu làm nghề đan giày dệt chiếu, trải qua một cuộc sống chẳng hề dễ dàng.
May mắn sau này ông gặp được một vị quý nhân là Lưu Nguyên Khởi. Nhân vật này chính là người đã giúp Lưu Bị được bái danh sư Lư Thực làm thầy, hơn nữa còn có cơ hội kết giao với hậu duệ của một dòng họ danh gia vọng tộc là Công Tôn Toản.
Cũng bởi hai người đều là học trò của thầy Lư Thực, Công Tôn Toản đối với vị sư đệ họ Lưu này rất mực quý mến, về sau còn từng tiến cử ông làm huyện lệnh Bình Nguyên.
Tam quốc diễn nghĩa có chi tiết khi các lộ chư hầu liên minh phạt Đổng Trác, Công Tôn Toản cũng đưa Lưu Bị đi cùng. Lưu Huyền Đức nhờ dịp này mà bắt đầu gây dựng được danh tiếng.
Khi Lưu Bị đang nhậm chức dưới quyền của Công Tôn Toản, Tào Tháo lấy danh nghĩa báo thù cho cha, mang binh đi đánh Từ Châu.
Đào Khiêm nhận thấy thực lực của mình không đủ để chống lại đại quân Tào Tháo, liền cho người cầu cứu thế lực của Công Tôn Toản.
Lúc này, Lưu Bị đã mượn một nhánh quân của Công Tôn Toản, lấy danh nghĩa cứu viện giúp Từ Châu để ra đi.
Sau này, Đào Khiêm trao Từ Châu cho Lưu Bị. Chỉ tiếc rằng mảnh đất đặt chân quý báu ấy không lâu sau đó đã bị Lữ Bố cướp mất. Chính sự kiện này đã đẩy Lưu Bị vào tình thế phải “luồn cúi” ở cạnh Lữ Bố.
Trong giai đoạn Tào Tháo đối đầu với Lữ Bố, Lưu Bị đã liên thủ với quân Tào để công phá Từ Châu. Kể từ lúc đó, Lưu Huyền Đức đã thuận thế nương nhờ Tào Tháo.
Đầu năm Kiến An thứ 4 (năm 199), Tào Tháo đánh thắng Lã Bố, ban sư hồi triều. Lưu Bị cũng theo về Hứa Đô, theo công ban thưởng, cho Bị làm Dự Châu mục.
Khi làm việc dưới trướng Tào Tháo, Lưu Bị mặc dù dốc sức cống hiến nhưng vẫn luôn bị nghi kỵ. Bản thân Tào Tháo cùng các mưu sĩ dưới quyền ông đều coi vị tôn thất nhà Hán thất thế này là nhân vật nên trừ khử để tránh hậu họa.
Ngụy thư chép: Có người bảo Tào Tháo rằng:
Bị có chí anh hùng, nay không sớm trừ đi, sau tất thành họa.
Tháo hỏi Quách Gia, Gia nói:
Đúng thế. Nhưng công vung kiếm khởi nghĩa binh, vì trăm họ trừ hại, thành tâm đãi người, dựa vào tín nghĩa để chiêu vời tuấn kiệt, còn sợ là chưa đủ. Nay Bị có cái danh anh hùng, vì cùng khốn theo về với ta mà lại hại hắn, thế tất mang tiếng hại người hiền, thì kẻ trí sĩ tất sẽ tự ngờ, đổi ý chọn chủ, ai giúp công yên định thiên hạ? Ôi, dứt mối lo một người, để ngăn lòng mong ngóng của bốn bể, cái cơ an nguy, chẳng thể không xét kỹ!
Tào Tháo cười nói:
Ngài nói trúng ý ta rồi.
Tuy nhiên trong sách Phó tử chép: Khi Lưu Bị đến hàng, Tào Tháo dùng lễ khách đối đãi. Quách Gia nói với Tào Tháo rằng:
Bị có hùng tài mà rất được lòng người. Trương Phi, Quan Vũ đều có sức địch muôn người, sẵn lòng chết vì Bị. Gia xét thấy, Bị rốt cuộc không chịu ở dưới người, mưu tính của hắn chưa thể lường được vậy. Cổ nhân có nói “Một ngày thả địch, hậu hoạn nhiều đời”. Nên sớm liệu đi.
Bấy giờ, Tào Tháo phụng mệnh Thiên tử để hiệu lệnh thiên hạ, đang chiêu dụ kẻ anh hùng để nêu cao đại tín, chưa theo mưu của Quách Gia được.
Đến lúc sai Bị đi đánh Viên Thuật, Quách Gia và Trình Dục đều đón xe ngựa mà can rằng:
Thả Bị đi, là sinh biến vậy!
Bấy giờ Bị đã đi xa, đến Từ Châu liền giết tướng Xa Trụ của Tào Tháo, chiếm Từ Châu, cất binh làm phản. Tháo hận đã không dùng lời của Quách Gia và Trình Dục.
Bùi Tùng Chí khi chú giải Tam quốc chí đã cho rằng 2 cách nói trong Ngụy thư và Phó tử là trái ngược nhau, nhưng không chỉ ra cách nói nào là đúng, còn trong Tam quốc diễn nghĩa của La Quán Trung thì thiên về cách nói trong Phó tử.
Quách Gia là vị quân sư đi theo Tào Tháo từ năm Kiến An thứ nhất, tổng cộng hiến 6 mưu kế nổi bật.
Trước trận Quan Độ, ông đưa ra thập thắng thập bại bàn về cơ sở giúp Tào Tháo đánh bại Viên Thiệu. Sau đó, Quách Gia cùng Tuân du hiến kế, khiến nước ngập Hạ Phì, bắt sống Lữ Bố.
Quách Gia lúc sinh thời cũng từng đưa ra dự đoán về sự kiện Tôn Sách bị ám sát. Ông còn dùng trí phá hai Viên (Viên Đàm, Viên Thượng) và cũng là người góp lực giúp Tào Tháo bắc chinh Ô Hoàn, bình định Liêu Đông.
Trình Dục có thời gian đi theo Tào Tháo sớm hơn Quách Gia, bắt đầu từ năm Sơ Bình thứ hai dưới thời Hán Hiến Đế.
Trình Dục là người từng cùng Tuân Úc bảo vệ ba huyện của Duyện Châu, giúp Tào Tháo giữ được đại bản doanh trước trận đánh úp từ phe Lã Bố.
Vào giai đoạn quân Tào Tháo gặp khó khăn trong trận giao tranh với Lã Bố, Trình Dục cũng là người ra sức khuyên quân chủ không nên bắt tay với Viên Thiệu. Ông còn từng thay Tào Tháo thủ thành, góp kế giúp Tào Ngụy mưu phá hai Viên.